Фильм «Серый человек» рассказывает историю Курта Джентри, который в 2003 году, отбывая срок за убийство, был завербован ЦРУ и превращён в одного из самых неуловимых спецагентов программы «Сьерра». Под кодовым именем Сьерра Шесть он на протяжении восемнадцати лет безупречно выполнял самые рискованные задания, оставаясь тенью для своих целей.
Тони стал свидетелем чудовищного преступления в самом детстве, когда серийный убийца, известный как Колыбель, убил его мать и похитил сестру. Спрятавшись под половицами, мальчик навсегда запомнил лицо маньяка. Эта травма определила всю его дальнейшую жизнь: выросший Тони сознательно становится агентом ФБР, чтобы однажды поймать того, кто разрушил его семью.