«Жестокие игры» — это хладнокровный и стильный психологический портрет элиты верхнего-East-Side конца 90-х, где чувства — всего лишь валюта, а доверие — слабость. Фильм Роджера Кумбла переносит на экран классическую историю о власти, манипуляции и падении, переосмысливая «Опасные связи» в реалии современного ему подросткового сообщества.
В 1870-е годы на границе цивилизации и дикой природы живёт молодой человек по кличке Чероки. Его детство было разрушено жестоким убийством родителей, и с той поры единственной целью стала месть. Спустя восемнадцать лет он возвращается в тот самый городок, где началась его трагедия, вооружённый револьвером и холодной решимостью. Но Запад редко бывает простым местом.
После бурного прошлого, где бродвейная дива Мэдлин Эштон отняла у Хелен Шарп не только жениха, но и само чувство собственного достоинства, годы transformируют их в уставших друг от друга женщин. Их paths сходятся снова, когда обе, отчаявшись от бремени возраста, обращаются к загадочной колдунье за волшебным средством.