Джо, художник и преподаватель, и Люси, психолог, дружат с колледжа и делят нью-йоркскую квартиру. Их жизнь кажется стабильной, но каждый таит глубокую одинокую тоску: Джо годами наблюдает за загадочной соседкой через окно, а Люси, приближаясь к 30-летию, чувствует, что время уходит. Чтобы разорвать этот круг, они заключают рискованное пари — месяц на поиски любви, иначе — прыжок с Бруклинского...
Джонни Стюарт — парень, вынужденный жить на нелегальные заработки после гибели отца, погибшего при исполнении служебного задания. Его мир — это мелкие аферы и постоянное давление реальности, где закон — лишь препятствие на пути к выживанию. После очередного провала и тюремного срока перед ним неожиданно открывается шанс на искупление: лейтенант Уолш, бывший коллега отца, предлагает Джонни...
Гарри, успешный, но разочарованный адвокат из Нью-Йорка, принимает радикальное решение — оставить юридическую практику и погрузиться в теневиз спорта. Его цель — стать промоутером подпольных боксёрских турниров, где ставки огромны, а правила отсутствуют. В поисках стартового капитала он обращается к своей любовнице Хелен, которая сама мечтает вырваться из серой реальности.
Джои — харизматичный, но вечно вляпывающийся в истории продавец кадиллаков из Нью-Йорка. Его жизнь — сплошной водоворот: мафиозный кредит, разгневанная жена, требовательная любовница и сбежавшая дочь-подросток. На работе давление растёт: чтобы сохранить место, ему нужно невероятно продать двенадцать машин за один день распродажи.