Сэм Фелан, обычный работник, сталкивается с невероятной удачей — на его заднем дворе обнаруживается чемодан с 625 тысячами 731 долларом. С женой они мечтают выплатить ипотеку и купить машину, но радость длится недолго: деньги оказываются украденными у опасных преступников. По правилам банды, долг должен быть возвращён в точности — 74 тысячи 316 долларов и 47 центов, иначе супругам не сдобровать.
Фильм «Веселый господин» — это напряжённая психологическая драма о двух потерянных душах, столкнувшихся на грани жизни и смерти в суровом Чикаго. Кейт, молодая женщина, только что вышедшая из токсичного брака, пытается построить новую жизнь. Её мир резко меняется, когда она видит на карнизе соседнего здания мужчину с винтовкой.
Алекс Уайлер, молодой архитектор, и Кейт Форстер, врач, оказываются соседями по одному дому на берегу озера, но разделёнными двумя годами. Их связь возникает благодаря письмам, которые они находят в старом почтовом ящике у дома. Каждое сообщение становится мостом между 2004 и 2006 годами, позволяя им делиться мыслями, мечтами и постепенно влюбляться в человека, которого ещё не встретили.