Фильм рассказывает историю Гилли, взрослого мужчины, который решает участвовать в национальном конкурсе по правописанию для детей. Обнаружив в уставном документе двусмысленность, он легально проходит отбор и оказывается в центре внимания прессы и общественности. Его мотивы далеки от любви к лингвистике — это шанс разбогатеть и доказать своё превосходство.
Кэлвин — молодой автор, чей первый роман принёс ему славу, но теперь он застрял в тупике: новые главы не пишутся, а одиночество сгущается. В отчаянии он начинает описывать Руби Спаркс — воплощение всех его идеалов: жизнерадостную, талантливую, удивительную. На следующее утро фантастическая история принимает невероятный оборот: Руби, такая, какой он её нарисовал, появляется в его квартире.