Фильм «Каджиллионер» — это причудливая и горькая семейная драма, облачённая в одежды криминальной комедии. Главная героиня, двадцатишестилетняя Олд Долио, провела всю жизнь в странствующей семье авантюристов, которые с детства учили её не честному труду, а хитроумным махинациям. Для родителей она — не дочь, а прежде всего полезный инструмент, способный приносить доход в их общую копилку.
Кэл был мастером игры — авантюрист, который зарабатывал на жизнь, обыгрывая наивных новичков в бильярдных бараках. Его мир состоял из острых ощущений, риска и вечных дорог. Когда он внезапно пропадает, оставляя после себя лишь тень легенды, его сын Даллас, выросший в полной противоположности этому миру, решает найти ответы.