Действие разворачивается в Нью-Йорке 1936 года, когда Америка всё ещё лежит под тяжестью «великой депрессии». Фильм мастерски воссоздаёт этот противоречивый период, где на фоне нищеты и безработицы миллионеры, подобные Нельсону Рокфеллеру, тратят миллионы на искусство и политические амбиции, финансируя, например, агрессивные планы Муссолини.
Фильм Роберта Редфорда — это пронзительная история о потере, вине и трудном пути к прощению, где лошадь становится не просто животным, а живым зеркалом душевных ран. После роковой прогулки жизнь юной Грейс рушится: ампутация ноги, смерть подруги и тяжёлая травма её благородного жеребца Пилигрима. Замкнутая и отчаявшаяся девочка и обезумевший от боли конь оказываются в порочном круге взаимного...
Ньютон Дэвис, перспективный архитектор, после отказа своей возлюбленной Бекки оставляет построенный для них дом в родном городке пустовать. В Бостоне случайная встреча с официанткой Гвен приводит к кратковременному роману, но именно она, покорённая идеей "бесхозяйного гнёздышка", решает переехать в дом Ньютона.
Маленький городок на Среднем Западе, зажатый в тисках обыденности, становится отправной точкой для амбиций Калли. Его уникальный талант — феноменальная удача в азартных играх — кажется билетом из провинциальной серости в легендарный Чикаго, столицу рок-н-ролла и блюза, мечту о котором он лелеет. И мечта сбывается с головокружительной скоростью: в огромном, безжалостном городе Калли быстро...