Фильм «Неудачник» — это тонкая и местами комичная история взросления о поиске своего места в мире, где кажется, что все знают незримые правила, кроме тебя. Главный герой Пол, переехав в большой город для учёбы, с первого дня ощущает себя абсолютным аутсайдером. Его стиль, манеры, неумение общаться с девушками — всё выделяет его на фоне уверенных и гламурных однокурсников.
Джо и Мэри уже шесть лет вместе, и их союз, основанный на любви и взаимопонимании, постепенно сталкивается с суровой реальностью Нью-Йорка. Джо, актер по призванию, но не по профессии, годами живет на «большой» роли, которую вот-вот получит, — эти грандиозные воздушные замки питают его, но не платят за квартиру.