После финансового краха Райан Тернер оказывается на улице: без денег, работы, дома и близких. Отчаявшись, он находит неожиданный способ заработка — под видом экс-подружки «Синди» начинает отвечать на вопросы читательниц в популярной женской колонке. Проблема в том, что опыт карьерного маклера плохо помогает в matters of the heart.
Жизнь Томми рушится с головокружительной скоростью: он теряет работу, девушку, круг друзей, и единственное место, где он еще может дышать, — это уютный, пропитанный тоской и пивом бар Trees Lounge. Здесь, среди таких же неудачников, он может хотя бы на время забыть о провалах, медленно опуская стакан за стаканом.