Элли Дарлинг — умная, остроумная и немного неудачливая жительница Бостона. Её жизнь, кажется, зашла в тупик: без работы, без серьёзных отношений и с растущим чувством, что время неумолимо уходит. Катализатором становится безобидная на первый взгляд статья в женском журнале, которая утверждает, что каждый, у кого было более двадцати сексуальных партнёров, обречён остаться в одиночестве.
Бет живёт в Нью-Йорке, где её интуиция и умение принимать верные решения принесли карьеру, верных подруг и определённый статус. Она уверена в каждом своём шаге, пока личная жизнь не ставит её перед настоящим выбором. На горизонте одновременно возникают два совершенно разных, но одинаково «хороших» парня.