Рэй Бреслин — один из лучших в мире экспертов по проектированию неприступных тюрем. Его карьера строится на том, чтобы протестировать любое место заключения на возможность побега. Но когда таинственные заказчики предлагают ему последний, самый рискованный контракт — проверить «Гробницу», секретную тюрьму для самых опасных преступников, — Бреслин соглашается, не подозревая, что это ловушка.
Фильм 1985 года — это ностальгическая и ироничная картина, которая с юмором и теплотой показывает мир подростковых переживаний. Главный герой, Лэйн, переживает первый серьёзный разрыв: от него уходит девушка, влюбившаяся в капитана лыжной команды. Это событие становится для него катастрофой, ведущей к череде комично неудачных попыток покончить с собой — от побития молотком до падения с вышки.
Нора МакФи, скромная школьная учительница, с большим трудом сводит концы с концами, воспитывая пятнадцатилетнего сына Майкла. Их жизнь — это череда мелких неудач: ломается холодильник, угоняют старый автомобиль, но мать и сын держатся, крепко держась за принцип честности. У Норы даже завязывается роман с интеллигентным детективом Брайаном Костелло, расследующим угон машины.