Американская комедия 1999 года, сочетающая откровенный юмор с неожиданными мелодраматическими нотками, рассказывает историю Дьюса Бигалоу. Этот добрый, но неудачливый парень мечтает о большем, чем чистка аквариумов, и случайность выбрасывает его на совершенно новый путь — он оказывается в роли эскорт-мужчины.
Действие разворачивается в Нью-Йорке 1936 года, когда Америка всё ещё лежит под тяжестью «великой депрессии». Фильм мастерски воссоздаёт этот противоречивый период, где на фоне нищеты и безработицы миллионеры, подобные Нельсону Рокфеллеру, тратят миллионы на искусство и политические амбиции, финансируя, например, агрессивные планы Муссолини.
Адам Сэндлер в одной из ранних и культовых ролей воплощает образ бесшабашного миллионера Билли Мэдисона, который до тридцати лет тратит наследство на развлечения, пока отец не ставит ультиматум: чтобы унаследовать сеть отелей, Билли должен заново пройти все классы школы, по два на каждую неделю. Фильм следует его отчаянной попытке совместить детский учебный процесс с привычным взрослым образом...