Фильм «Гринберг» — это тонкая и местами горько-сладкая история о взрослении, которое случается и после сорока. Роджер Гринберг, бывший нью-йоркский музыкант, теперь просто разочарованный и раздражительный человек, чья жизнь застопорилась. Его переезд в Лос-Анджелес, чтобы присмотреть за домом удачливого младшего брата, — не побег, а формальное бездействие.
Макс, успешный и циничный холостяк, привыкший к серии коротких связей, внезапно оказывается на пороге брака с умной и привлекательной Самантой. Его лучший друг Джей, напротив, — романтичный и преданный писатель, только что переживший болезненный разрыв. Когда у Макса возникает необоснованное подозрение насчёт своей невесты, он предлагает Джею рискованный план: тот должен попытаться соблазнить...