«Удачи, Чак!» — это лёгкая и остроумная комедия с тёплым сердцем, где обыденная жизнь главного героя переворачивается с ног на голову. Чак, успешный стоматолог из Денвера, живёт в своё удовольствие, пока не осознаёт, что стал своего рода талисманом для одиноких женщин. Каждая его бывшая пассия буквально на следующий день после расставания находит суженого, и эта странная «способность» приносит...
Эд, когда-то снимавший всё подряд на любительскую камеру, сумел превратить своё хобби в успешную карьеру в рекламном бизнесе. Его креативные идеи приносят боссу миллионы, и жизнь кажется налаженной. Но внезапное расставание с девушкой переворачивает всё с ног на голову: без личной жизни пропадает и профессиональный драйв. Для рекламщика это смертельно — вдохновение уходит, а с ним и работа.