«Жестокие игры» — это хладнокровный и стильный психологический портрет элиты верхнего-East-Side конца 90-х, где чувства — всего лишь валюта, а доверие — слабость. Фильм Роджера Кумбла переносит на экран классическую историю о власти, манипуляции и падении, переосмысливая «Опасные связи» в реалии современного ему подросткового сообщества.
Узнав, что его взрослая дочь Дженни погибла в автокатастрофе в Лос-Анджелесе, британский гангстер Уилсон, недавно вышедший из тюрьмы, приезжает в США. Подозревая, что её смерть была результатом вовсе не несчастного случая, он с помощью Эдуардо, единственного человека, который что-то знал о последних днях жизни Дженни, решает найти главного подозреваемого — влиятельного музыкального продюсера и...