Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в послевоенную Англию 1920-х, где писатель А.А. Милн, переживающий творческий кризис, находит вдохновение в играх со своим сыном Кристофером Робином и его плюшевыми игрушками. Из этих трогательных моментов рождается легендарный мир Стоакр-леса и его обитатели. Но мгновенная всемирная слава книг о Винни-Пухе оказывается ловушкой для мальчика.
Джастин живёт в мире, где даже обращения к родителям регламентированы строгими правилами, а собственные чувства заперты за немыми словами. Его единственная опора — привычка, которую все считает детской слабостью. Пробуя разорвать этот порочный круг, он неожиданно для себя находит силу в ораторском искусстве, обретает уверенность и даже романтические успехи.