Фильм «Женщина, идущая впереди» переносит нас в конце XIX века, на границу цивилизации и дикого запада. Сюжет вращается вокруг Кэтрин Уэлдон — образованной, независимой и недавно овдовевшей художницы из Нью-Йорка. Под влиянием гуманитарных идей она решает отправиться в отдалённый лагерь племени сиу, чтобы создать портрет одного из самых знаменитых вождей индейцев — Сидящего Быка.
Дюк, некогда блистательный защитник криминальных авторитетов, теперь вынужден скрываться под программой защиты свидетелей. Его новая жизнь на роскошной вилле на Капри — это бесконечные джем-сейшны, изысканные коктейли и безбашенные вечеринки, где будни сливаются в сплошной джазовый саундтрек. Его уютный мир рушится с приездом брутального Лео, бывшего агента ФБР, чьи мотивы и цели остаются...