Жизнь Тома Винго, учителя и бывшего футболиста из Южной Каролины, рушится на глазах: брак распадается, работа потеряна, а будущее кажется безысходным. Сильный удар наносит попытка самоубийства его любимой сестры Савы, которая оказывается в нью-йоркской психиатрической клинике. В отчаянии Том обращается к её лечащему врачу, успешной и эмпатичной психиатру Сьюзан Ловеринг, надеясь понять причины...
Роб Райнер создал культовую романтическую комедию, которая на десятилетия определила канон жанра. Фильм начинается с неловкой поездки двух незнакомцев — циничного Гарри и идеалистки Салли — из Чикаго в Нью-Йорк. Их яростные споры о сексе и дружбе закладывают фундамент для сложных отношений, которые будут развиваться на фоне меняющегося города и их взросления.
Действие разворачивается в мрачном, но уютном доме на Манхэттене, который городские власти планируют снести под застройку. Его обитатели — пестрая компания изгоев и мечтателей: пожилая супружеская пара Райли, бывший боксёр Гарри, молодая пуэрториканка Мариса и художник Мэйсон. Каждый из них борется со своими проблемами, но общая угроза объединяет их в отчаянной попытке спасти последнее пристанище.