36-летняя Ли Вон, успешная и уверенная в себе женщина, мечтает о семье. Но её нынешний парень Дэйв, несмотря на долгие отношения, паникует при одном упоминании о будущем. Разрыв с ним кажется освобождением, особенно после появления Картера — обаятельного, заботливого незнакомца, который мгновенно находит общий язык с её близкими.
Американская комедия с элементами мелодрамы 1998 года рассказывает историю Уайта, молодого человека, который в порыве ревности совершает роковой поступок. Услышав по автоответчику, что его девушка ушла «гулять с Рикером», он, напившись, решает разорвать отношения и посылает ей срочную почтой письмо, вложив в конверт использованный презерватив и откровенные фотографии.