После роковой аварии, в которой погиб его коллега, состоятельный биржевой маклер Джейкоб Харлон получает суровый срок и попадает в жестокую среду американской тюрьмы. Чтобы выжить, он вынужден принять её безжалостные законы, пройти через унизительную процедуру «переделки» и занять определённое место в иерархии, связанной с уличными бандами.
Действие фильма «Скейтлэнд» разворачивается в начале 1980-х годов, в атмосфере пост-диско и наступающей волны рок-н-ролла. Главный герой — nineteлетний Рид, увлечённый скейтбордингом, который проводит время в местном скейт-парке вместе с компанией таких же подростков. Их мир кажется простым и беззаботным, полным дружбы, музыки и безобидных проделок.