Орин Бойд — легендарный сыщик Детройта, чьё имя на слуху у криминальных авторитетов. Его метод — жёсткий, прямолинейный, и он не раз спасал город от политически неудобных убийц. После очередного громкого дела его карьера резко меняется: вместо наград и повышения — перевод в дорожную патруль. Это выглядит как сдвиг в сторону рутины, но быстро становится ясно, что за этим стоит не простая...
Адам Сэндлер в одной из ранних и культовых ролей воплощает образ бесшабашного миллионера Билли Мэдисона, который до тридцати лет тратит наследство на развлечения, пока отец не ставит ультиматум: чтобы унаследовать сеть отелей, Билли должен заново пройти все классы школы, по два на каждую неделю. Фильм следует его отчаянной попытке совместить детский учебный процесс с привычным взрослым образом...