Фильм «Дебошир» воссоздаёт невероятную и трагическую судьбу Чака Уэпнера — одного из самых харизматичных и противоречивых боксёров Америки. Из бедного района Нью-Джерси он пробивается наверх, чтобы в 1975 году встретиться с непобедимым Мухаммедом Али на бой за титул чемпиона мира. Этот поединок, где Уэпнер проиграл нокаутом, стал кульминацией его спортивной карьеры, но лишь началом личной драмы.
В небольшом придорожном мотеле, далеко от больших дорог, Chloe, пытающаяся начать жизнь с чистого листа вместе со своей дочерью-подростком, сталкивается с новым кризисом. Их ждет обычная беда — срочно нужны деньги, чтобы избежать выселения. Но судьба вмешивается гораздо жестче, когда в их жизнь врывается бывший профессиональный преступник по имени比利, почти ослепший после травмы.