«Посмотри в обе стороны» — это тёплая и проникновенная комедия-драма от режиссёра Линдси Геллер, которая исследует невероятно знакомую каждому точку принятия решений. Главная героиня Натали, сыгранная Лили Коллинз, заканчивает колледж и вот-вот должна сделать шаг во взрослую жизнь. Перед ней два возможных пути: один ведёт к браку с парнем из колледжа (Люк Уилсон) и спокойному, предсказуемому...
Пять лет назад жизнь священника Маршалла Шепарда рухнула с убийством его любимой жены Элизабет. Его решение простить и отпустить виновного, Троя Паркера, стало последней каплей для сына Сэмюэля, который до сих пор не может простить отца за это "предательство". Казалось бы, прошлое осталось позади, но возвращение Троя в их маленький городок раздувает тлеющие угли.