Милуоки, начало 1970-х. Майк и Клер — обычная пара, мечтающая вырваться из серой повседневности. Он — мечтатель, жаждущий сцены, она — талантливая парикмахерша, чей голос способен очаровать любого. Их объединяет страсть к музыке великого Нила Даймонда, и они решают создать дуэт, исполняющий его песни.
Фильм «Серый человек» рассказывает историю Курта Джентри, который в 2003 году, отбывая срок за убийство, был завербован ЦРУ и превращён в одного из самых неуловимых спецагентов программы «Сьерра». Под кодовым именем Сьерра Шесть он на протяжении восемнадцати лет безупречно выполнял самые рискованные задания, оставаясь тенью для своих целей.