«Жестокие игры» — это хладнокровный и стильный психологический портрет элиты верхнего-East-Side конца 90-х, где чувства — всего лишь валюта, а доверие — слабость. Фильм Роджера Кумбла переносит на экран классическую историю о власти, манипуляции и падении, переосмысливая «Опасные связи» в реалии современного ему подросткового сообщества.
Фильм представляет собой откровенную и часто шокирующую автобиографию самого Говарда Стерна, который сыграл в картине самого себя. Начав с воспоминаний о детстве, где уже проявились его бунтарский дух и страсть к радио, лента прослеживает нелинейный путь скромного работника радиостанции к статусу национальной знаменитости.