Двадцатилетний Джонатан Флинн пытается найти своё место в жизни, помогая бездомным в одном из приютов Бостона. Его существование, и так нелёгкое, резко меняется, когда среди постояльцев приюта он узнаёт своего отца, Джонатана Флинна-старшего. Бывший преподаватель и подающий надежды писатель, отец превратился в циничного, алкоголика, живущего на улице.
Действие разворачивается в стенах элитного подготовительного училища Сент-Мэтьюс, где Уильям Хандерт, преподаватель античной литературы, посвятил свою жизнь традициям и дисциплине. Его мир, основанный на четких принципах, начинает рушиться с появлением Седжвика Белла — умного, но безразличного и своевольного сына сенатора.
Роджер, успешный копирайтер и убеждённый циник, считает, что знает все секреты общения с женщинами. Его мир рушится, когда в жизнь врывается шестнадцатилетний племянник Кэм — наивный и робкий подросток, отчаянно нуждающийся в совете перед первым свиданием. Вместо теории Роджер решает показать на практике, как завоевать любую даму, уводя своего подопечного в ночной Нью-Йорк.