Фильм «Драка в блоке 99» погружает в мрачный и жестокий мир американской тюрьмы строгого режима. Главный герой — Брэдли Томас, бывший профессиональный боксёр, бросивший наркобизнес, чтобы начать новую жизнь. Но прошлое не отпускает: из-за провала операции он оказывается за решёткой на семь лет, в самый неподходящий момент — его жена ждёт долгожданного ребёнка.
Томас и Розмари — обычная влюблённая пара из Нью-Йорка, у которых есть простая мечта: накопить на собственную свадьбу. Но работа в закусочной приносит слишком мало, и они придумывают безумный план — грабить клубы, где собираются представители местной мафии. Их логика проста: преступники никогда не станут обращаться в полицию.