Фильм «Веселый господин» — это напряжённая психологическая драма о двух потерянных душах, столкнувшихся на грани жизни и смерти в суровом Чикаго. Кейт, молодая женщина, только что вышедшая из токсичного брака, пытается построить новую жизнь. Её мир резко меняется, когда она видит на карнизе соседнего здания мужчину с винтовкой.
Чарльз Шайн — типичный американский служащий, живущий размеренной жизнью. У него есть жена Диана, работающая учительницей, и дочь Эми, страдающая диабетом. Его будни предсказуемы, пока однажды утром, опаздывая на поезд, он не садится в другой вагон и не встречает Люсиндую — обаятельную незнакомку, которая в знак доброты платит за его билет.