Два друга-неудачника, уставшие от своих серых жизней, принимают радикальное решение — инсценировать собственную смерть, чтобы начать всё с чистого листа. Их план, кажется, срабатывает: они оказываются на солнечном острове Мадейра с новыми именами и доступом к миллионам. Однако идиллия длится недолго — прошлое находит их и здесь.
Правильный и немного зажатый Джейсон готовится к свадьбе с идеальной невестой, но его планы рушит дедушка — отставной подполковник с скандальной репутацией, жаждащий адреналина и не признающий условностей. Вместо тихой подготовки к семейной жизни парень оказывается втянут в хаотичное путешествие к побережью Флориды, где каждый день дедушкиных проделок ставит под вопрос всю его будущую жизнь.