Фильм «Красавчик Джо» — это тёплая и остроумная история о неожиданных поворотах судьбы. Главный герой, добрый и немного наивный странник Джо, привыкший к жизни в дороге, сталкивается с настоящим испытанием, когда в его жизнь врывается Хаш. Она — яркая, сложная женщина, бывшая стриптизёрша, которая пытается выжить, заботясь о своих детях и отдавая долги местному авторитету.
Том МакХью, застенчивый молодой человек, наконец решается сделать шаг навстречу своей мечте — очаровательной Джине Мэттьюс. Родители уехали, и это кажется идеальным моментом для знакомства. Но у Тома не хватает смелости, и он обращается за помощью к своему старшему брату Крэйгу, студенту-удачню, который, кажется, знает все ловушки и секреты успеха с женщинами.