«Посмотри в обе стороны» — это тёплая и проникновенная комедия-драма от режиссёра Линдси Геллер, которая исследует невероятно знакомую каждому точку принятия решений. Главная героиня Натали, сыгранная Лили Коллинз, заканчивает колледж и вот-вот должна сделать шаг во взрослую жизнь. Перед ней два возможных пути: один ведёт к браку с парнем из колледжа (Люк Уилсон) и спокойному, предсказуемому...
Ник Уайлд — человек с прошлым, которое не отпускает. После службы он пытается построить размеренную жизнь, работая охранником в казино Лас-Вегаса и откладывая каждую монету на давнюю мечту — уехать на остров Корсика, далеко от суеты и опасностей. Его существование, хоть и скромное, под контролем, пока в него не врывается прошлое в лице Холли — женщины, с которой его связывает старая дружба.