Знакомый и уютный Стоуни-Вуд становится местом нового, необыкновенного приключения. Когда в лесу появляется огромный и пугающий Слонотоп, Винни-Пух, Пятачок, Кролик и Сова решают во что бы то ни стало найти и прогнать непрошеного гостя. Они уверены, что это страшное чудовище, и берутся за дело с привычной для себя энергией и немного наивной смелостью.
Любимые персонажи Джеймса Милна вновь собираются в Сказочном Лесу, чтобы отметить самый весёлый и пугающий праздник — Хэллоуин. Винни Пух, Пятачок, Кролик, Иа-Иа и Сова готовятся к праздничным шуткам и угощениям, но их беззаботное веселье прерывается появлением неожиданных гостей — игривой Кенгуру и добродушного, но огромного Слонотопа.