Действие разворачивается в 1970 году в тихом городе Фреймингем, штат Массачусетс. Главный герой — Джеймс Блейн Муни, сын уважаемого окружного судьи, — живёт за счёт родителей и жены, которая содержит семью с двумя детьми. Его жизнь кажется бесцельной и застойной, пока однажды импульсивный поступок — кража небольшой фигурки из местного художественного музея — не открывает ему новую, опасную грань.
Американская комедия с элементами мелодрамы 2016 года рассказывает историю Чарли — успешного и циничного ловеласа, который твердо убежден, что длительные отношения не для него. Его друзья ставят пари, что он не сможет устоять перед первой же встретившейся ему женщиной, если проведет с ней целый месяц.