Роб Райнер создал культовую романтическую комедию, которая на десятилетия определила канон жанра. Фильм начинается с неловкой поездки двух незнакомцев — циничного Гарри и идеалистки Салли — из Чикаго в Нью-Йорк. Их яростные споры о сексе и дружбе закладывают фундамент для сложных отношений, которые будут развиваться на фоне меняющегося города и их взросления.
Умный, но циничный мошенник Барнс, отбывающий срок за компьютерное мошенничество, узнаёт, что его могут признать вменяемым и перевести в колонию строгого режима. Чтобы избежать этой перспективы, он совершает побег из психиатрического отделения тюрьмы. Его путь лежит в Лос-Анджелес, где, по случайности, он узнаёт об отсутствии популярного ведущего радиопрограммы доктора Мэйтлина, уехавшего на...