Джейсон, Дэниел и Майкл — успешные, обаятельные и абсолютно не склонные к обязательствам обитатели Манхэттена. Их мир состоит из вечеринок, лёгких флиртов и беззаботного образа жизни, который они считают идеальным. Однако всё меняется, когда одного из друзей бросает девушка, и он, в порыве отчаяния, предлагает остальным заключить пакт: больше никогда не вступать в серьёзные отношения, чтобы...
Элли Дарлинг — умная, остроумная и немного неудачливая жительница Бостона. Её жизнь, кажется, зашла в тупик: без работы, без серьёзных отношений и с растущим чувством, что время неумолимо уходит. Катализатором становится безобидная на первый взгляд статья в женском журнале, которая утверждает, что каждый, у кого было более двадцати сексуальных партнёров, обречён остаться в одиночестве.
Морис Блисс ведёт размеренную, почти механическую жизнь. Ему за тридцать пять, он работает в книжном магазине, живёт в унылой квартире и его дни сливаются в однообразный поток. Всё меняется, когда он встречает Сьюзи, яркую и свободную 18-летнюю дочь своего старого приятеля-одноклассника. Между ними вспыхивает страстный, но крайне проблемный роман, который становится для Мориса не просто...