Копенгаген, 1920-е годы. Молодые художники Эйнар и Герда Вегенеры живут в творческом и любовном союзе. Когда Герда просит мужа позировать ей в женской роли, портреты, написанные с него, привлекают внимание своей неотразимой привлекательностью. Для Эйнара это открытие становится переломным моментом — он начинает ощущать себя Лили, женщиной, запертой в мужском теле.
Фильм переносит зрителя в мрачное альтернативное будущее, где Великобритания лежит в руинах после катастрофической эпидемии. На развалинах общества возвысилась жестокая тоталитарная диктатура под руководством канцлера Адама Сутлера. Страна живёт под гнётом комендантского часа, тотального слежки и репрессий, а прошлое стёрто и переписано.
Британский актёр Джуд Лоу в роли обаятельного и циничного Алфи, живущего в Нью-Йорке на собственных правилах. Он — король лёгких связей, шофёр лимузина, чья жизнь наполнена вечеринками и constant сменой партнёрш. Его философия проста: ни к чему не привязываться, брать от жизни максимум удовольствия и избегать ответственности. Мир женщин лежит у его ног, а сам он уверен в своей непобедимости.