Фрэнк Дарби — обычный офисный клерк, чей мир рушится, когда он застаёт свою жену в объятиях жестокого наркодилера. Сломленный и униженный, он находит странное спасение в комиксах о супергероях. Вообразив себя мстителем в маске, Фрэнк берётся за гаечный ключ и отправляется на улицы своего района, чтобы наводить порядок по-своему — грубо, бесцеремонно и без малейшего представления о последствиях.
Действие фильма «Скейтлэнд» разворачивается в начале 1980-х годов, в атмосфере пост-диско и наступающей волны рок-н-ролла. Главный герой — nineteлетний Рид, увлечённый скейтбордингом, который проводит время в местном скейт-парке вместе с компанией таких же подростков. Их мир кажется простым и беззаботным, полным дружбы, музыки и безобидных проделок.
Философский профессор Билл Кэгни ведёт безупречную жизнь на Восточном побережье, пока не узнаёт, что у него есть брат-близнец — Билли, живущий в родной Оклахоме и торгующий марихуаной. Вынужденный вернуться в провинцию, Билл сталкивается с полной противоположностью себе: грубым, хаотичным, но удивительно свободным Билли.
Действие разворачивается в недалёком, руинах после катастрофы. Власть в Соединённых Штатах захватила мегакорпорация «Теккен», которая поддерживает порядок, предлагая населению жестокое развлечение — ежегодный турнир «Железный кулак». В нём сражаются элитные бойцы, служащие корпорации, за право носить титул чемпиона и влияние на политику.