Фильм 2003 года «Кенгуру Джекпот» — это весёлая и абсурдная комедия положений, где два совершенно неподготовленных героя из Нью-Йорка оказываются в центре криминальной истории. Музыкант Чарли и его друг, успешный, но легкомысленный дизайнер причесок Луис, по неосторожности наделали проблем с местной мафией.
Рождественский Нью-Йорк, заснеженные улицы и случайность, меняющая жизнь. Американский режиссёр Пит Беккерсли создаёт лёгкую, но философскую историю о Джонатане и Саре, чьи пути пересекаются в магазине накануне праздников. За несколько часов прогулки они находят неожиданную связь, но расстаются, оставляя судьбе ключ к воссоединению — телефон на банкноте и название в книге.
После внезапного увольнения из рекламного агентства Билл Рэмси оказывается в отчаянном положении: его навыки никому не нужны, а бюро по трудоустройству предлагает лишь одно место — преподавателя «гражданских предметов» в армейском тренировочном лагере. Согласившись на это унизительное предложение, бывший копирайтер сталкивается с циничными солдатами, считающими образование пустой тратой времени.