После финансового краха Райан Тернер оказывается на улице: без денег, работы, дома и близких. Отчаявшись, он находит неожиданный способ заработка — под видом экс-подружки «Синди» начинает отвечать на вопросы читательниц в популярной женской колонке. Проблема в том, что опыт карьерного маклера плохо помогает в matters of the heart.
Американская меланхолическая драма 1989 года погружает в хаотичное путешествие неуравновешенной героини, которая внезапно решает сбежать от привычной жизни. Выбравшись из автобуса в случайном месте, Кэйт оказывается в мире бесконечных дорог и случайных встреч. Её спасает от дождя парень, чья машина оказывается для неё одновременно и спасением, и началом новой, ещё более глубокой потери.