Фильм «Флирт с дьяволом» — это напряжённая психологическая драма, переплетённая с элементами детектива, криминального триллера и хоррора. История начинается с кажущейся идиллии: успешный, но одинокий Крис встречает таинственную и обаятельную Скай. Их роман стремительно развивается, но быстро оборачивается кошмаром.
Действие разворачивается в 1870-х годах на территориях Вайоминга, где стареющий охотник Лефти Браун всю жизнь был тенью своего харизматичного партнёра Эдди Джонсона. Жизнь их меняется, когда Эдди жестоко убивают неизвестные. Охваченный горем и чувством долга, Лефти решает взять дело в свои руки, несмотря на протесты властей и предупреждения о смертельной опасности.