Балтимор, предрождественская суета и первый снег. Клифф, бывший комик, чья жизнь разваливается после разрыва и запоя, оказывается в крайне нелепой ситуации — прямо у дома родителей девушки получает травму, выбивающий зуб. В поисках помощи в праздничную ночь он натыкается на единственную работающую стоматолог — Диди, уставшую, разведенную женщину, которая давно забыла о рождественском волшебстве.
Фильм Эдварда Нортона, снятого по его же сценарию, рассказывает историю трёх друзей, выросших вместе на улицах Нью-Йорка. Брайан Финн становится прогрессивным католическим священником, Джейкоб Шрам — уважаемым раввином, а Анна Райли возвращается из путешествий успешной деловой женщиной. Их нерушимая дружба кажется идеальной, пока Джейкоб, following традиции, не решает жениться, и его выбор...