Лорен, успешная стилистка, воспитывает трёх сыновей, а Джим — вдовец с тремя дочерьми. Их случайное свидание заканчивается полным провалом, и оба клянутся больше никогда не встречаться. Судьба, однако, приготовила для них неожиданный поворот: обе семьи, планируя независимые отпуска, бронируют одни и те же роскошные апартаменты на курорте в Южной Африке.
Действие этой американской комедии с элементами мелодрамы разворачивается в стереотипном пригороде США в конце 90-х годов. Главная героиня, Бренда, — умная и амбициозная выпускница школы, которая с отличием закончила учёбу и готовится к поступлению в престижный колледж. Однако, осознавая свою полную неопытность в интимных отношениях, она решает кардинально исправить это до начала студенческой...