Шон McBoy, молодой парень из провинции, приезжает в Нью-Йорк с пустыми карманами и надеждой на лучшее. Чтобы сводить концы с концами, он продаёт на улицах дешёвые подделки, пока случайная встреча с харизматичным аферистом Харви Борденом не переворачивает его жизнь с ног на голову. Харви, чуявший в Шоне потенцил, становится его менеджером и втягивает его в опасный, но прибыльный мир нелегальных...
1956 год. Пока мир следит за холодной войной, на Кубе разгорается другая, горячая — борьба против диктатуры Фульхенсио Батисты. В этом огне революции forged судьба молодого аргентинского врача Эрнесто Гевары, который, приехав в Мексику, решает присоединиться к отряду Фиделя Кастро. Фильм Стивена Содерберга не просто пересказывает события, а погружает в атмосферу того времени: в грязь и лишения...