Двенадцатилетний Фрэнк Уиллер и его друзья решают, что пришло время познакомиться с «взрослой» жизнью. Собрав скромный капитал в 103 доллара 62 цента, они отправляются из тихого пригорода в городской центр с одной целью — посмотреть на стриптиз. Однако их наивная экспедиция сразу же сталкивается с реальностью: город оказывается враждебным местом, полным сомнительных персонажей и опасностей.
Фильм «Крылатые роллеры» — это живая и энергичная история о столкновении двух миров, снятая в духе легендарных подростковых картин 90-х. Главный герой, Митчелл Гузен, — не просто умелец на роликах, приехавший из безоблачной Калифорнии. Он оказывается в суровом реалии Цинциннати, штат Огайо, где его калифорнийский стиль и уверенность вызывают лишь настороженность.