Анна, успешная и чопорная американская леди, уверена, что её бойфренд Джереми — её судьба. Чтобы ускорить события, она решает воспользоваться редким астрономическим событием — високосным днём 29 февраля. Согласно ирландскому поверью, именно в этот день женщина вправе сделать мужчине предложение, и он не может отказать. Её цель — Дублин, где её ждёт Джереми.
Действие разворачивается в Дублине середины 90-х. Френки, сын театрального актёра и женщины, уверенной в своём королевском происхождении, стоит на пороге взрослой жизни. Сдавшись экзаменам, он решает провести последнее лето перед колледжем в удовольствиях — с другом они мечтают познакомиться с самыми красивыми девушками города.