Фильм рассказывает реальную историю Стивена Расселла, человека, который жил двойной жизнью: был образцовым отцом семьи и одновременно — профессиональным мошенником. Его дерзкие аферы и страсть к игре в конечном итоге приводят к аресту и тюремному заключению в Техасе. Именно за решёткой происходит его судьбоносная встреча с Филлипом Моррисом, другого заключённого, в которого Стивен влюбляется...
В центре истории — Мелвин Б. Толсон, амбициозный и строгий преподаватель риторики из Уайли-колледжа в Техасе. В 1935 году, в разгар расовой сегрегации, он берётся за почти безнадёжную задачу: из набора неопытных и сомневающихся в себе студентов сформировать команду, способную на высшем уровне оспаривать позиции престижных белых университетов.