Жизнь Томми рушится с головокружительной скоростью: он теряет работу, девушку, круг друзей, и единственное место, где он еще может дышать, — это уютный, пропитанный тоской и пивом бар Trees Lounge. Здесь, среди таких же неудачников, он может хотя бы на время забыть о провалах, медленно опуская стакан за стаканом.
Джо, художник и преподаватель, и Люси, психолог, дружат с колледжа и делят нью-йоркскую квартиру. Их жизнь кажется стабильной, но каждый таит глубокую одинокую тоску: Джо годами наблюдает за загадочной соседкой через окно, а Люси, приближаясь к 30-летию, чувствует, что время уходит. Чтобы разорвать этот круг, они заключают рискованное пари — месяц на поиски любви, иначе — прыжок с Бруклинского...