Джек Джерико, молодой и харизматичный учитель начальных классов из Нью-Йорка, живёт по собственным правилам. Помимо работы, он посвящает себя осмысленному хобби — искусству знакомств, с гордостью считая себя непревзойдённым «специалистом по съёму» женщин. Его лёгкий, почти комедийный подход к романтике кажется безупречным, пока в один день он не встречает Ренди — юную, наивную и непохожую на...
Фильм рассказывает историю Челси Дердон, дочери известного художника, чьё детство прошло в трагедии — отец и его работы погибли в пожаре. Спустя двадцать лет её арестовывают за попытку вернуть одну из уцелевших картин у арт-дилера. Она верит, что если бы окружной прокурор Том Логон узнал всю подноготную дела, он бы проявил снисхождение.