Фильм «Каджиллионер» — это причудливая и горькая семейная драма, облачённая в одежды криминальной комедии. Главная героиня, двадцатишестилетняя Олд Долио, провела всю жизнь в странствующей семье авантюристов, которые с детства учили её не честному труду, а хитроумным махинациям. Для родителей она — не дочь, а прежде всего полезный инструмент, способный приносить доход в их общую копилку.
В престижном американском издательстве Tea ежедневно сталкивается с унизительными поручениями, включая мытьё собаки своего начальника. Её попытка «спустить пары» и уволиться оборачивается неожиданно: благодаря знанию дискриминационных законов она не только остаётся на работе, но и получает повышение. В отчаянии Tea заявляет, что беременна.