Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в послевоенную Англию 1920-х, где писатель А.А. Милн, переживающий творческий кризис, находит вдохновение в играх со своим сыном Кристофером Робином и его плюшевыми игрушками. Из этих трогательных моментов рождается легендарный мир Стоакр-леса и его обитатели. Но мгновенная всемирная слава книг о Винни-Пухе оказывается ловушкой для мальчика.
Англия, 1940-е. Время, когда большая часть Лондона превратилась в руины, а его жители — либо на фронте, либо в убежищах. В этом адском кольце бомбардировок и nightly blitz работает Министерство информации, пытающееся через кино поддержать дух страны. Среди его сотрудников — талантливая, но неопытная сценаристка Кэтрин Коул, которую берут в проект именно для того, чтобы её женский взгляд...
Действие разворачивается в британской деревне накануне и в ходе Второй мировой войны. Когда лондонских детей эвакуируют в сельскую местность, суровому и одинокому вдовцу Тому Оукли по правилам достается десятилетний Уильм Бич. Мальчик прибывает в глубокой травме, замкнутый и пугливый, с явными следами физического и эмоционального насилия в прошлом.